procedure TForm1.PopupMenu2Popup(Sender: TObject);
var
  mi, msub: TmenuItem;
begin
  with (Sender as TPopupMenu) do
  begin
    // Удаляем все пункты меню

    // while Items.Count > 0 do Items.delete(0);
    // Предыдущий код имел утечку памяти. Коррекция от Andrew Stewart (astewart@Strobes.co.nz)
    while Items.Count > 0 do
      Items[0].Free;

    // Создаем обычный пункт "Первый"
    mi := TMenuItem.Create(self);
    with mi do
    begin
      Caption := 'Первый';
      OnClick := MyClick;
    end;
    Items.Insert(0, mi);

    // Создаем подменю "Подменю" c двумя пунктами "Подменю1" и
    // "Подменю2"
    mi := TMenuItem.Create(self);
    with mi do
    begin
      Caption := 'Подменю';
      msub := TMenuItem.Create(self);
      with msub do
      begin
        Caption := 'Подменю1';
        OnClick := MyClick;
      end;
      Insert(0, msub);

      msub := TMenuItem.Create(self);
      with msub do
      begin
        Caption := 'Подменю2';
        OnClick := MyClick;
      end;
      Insert(1, msub);
    end;
    Items.Insert(1, mi);
  end;
end;

procedure TForm1.MyClick(Sender: TObject);
begin
  beep;
end;