При вставке какой-либо картинки в Image с произвольными очертаниями, можно легко обратиться к самой картинке а не к ненужному "куску" Image.

Решение:

Вставляем картинку ,например с белым фоном, transpert:=true и на OnMouseOver, или еще где, пишем:

if image1.picture.bitmep.canvas.pixels[X, Y]<>clwhite then
  image1.cursor:=crHourGlass
else
  image1.cursor:=crDefault

Пояснение: при наведении прога проверяет цвет пиксела под указатем и если оно отличается от белого, т.е. цвета фона, то указатель меняет свой вид!