В этом случае вам нужно освобождать объекты StringList точно также, как вы это делали без него. StringList.Free просто очистит список и строки, но не ассоциированные с ними объекты. Дело в том, что вы могли бы иметь указатели на объекты, например, в двух StringList, и вы могли бы захотеть освободить в одном список строк без освобождения объектов, содержащихся в другом.

Вы можете создать свой собственный класс, автоматизирующий процедуру освобождения объектов. Вот образец такого класса:

TOwnerStringList = class(TStringList)
private
  FOwnsObjects: Boolean;
public
  constructor Create(AOwnsObjects: Boolean); override;
  destructor Destroy; override;
end;

constructor TOwnerStringList.Create(AOwnsObjects: Boolean);
begin
  inherited Create;
  FOwnsObjects := AOwnsObjects;
end;

destructor TOwnerStringList.Destroy;
var
  I: Integer;
begin
  if FOwnsObjects then
    for I := 0 to MyStrLst.Count - 1 do
      TObject(Objects[I]).Free;
  inherited Destroy;
end;

Теперь, когда у вас есть взаимно-однозначное соответствие между списком строк и имеющимися объектами, то для создания нового списка, который уничтожал бы объекты при освобождении списка строк, вам необходимо выполнить команду: "MyStringList := TOwnerStringList.Create(True)". Для того, чтобы список вел себя как обычно, передавайте в методе Create в качестве параметра False, или просто используйте нормальный TStringList.